En este blog, te enseñaré concretamente lo que necesitas conocer acerca de los alcoholes, fenoles, eteres, esteres, aldehídos y cetonas; su nomenclatura, sus propiedades físicas y químicas.
Pregunta problema
¿Es posible aprender acerca de química orgánica sin necesidad de ver la misma teoría infinita de siempre?
En química se denomina alcoholes a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno, enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Además este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a sendos átomos; esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.
Nomenclatura
Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc.
IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor (met-ano-l, de donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburoalcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (2-butanol, por ejemplo).
-Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi.
-Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.
Propiedades físicas
Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 ºC).
Propiedades químicas
Las propiedades químicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones.
Oxidación
-La reacción de un alcohol primario genera un aldehido, y a su máxima expresión un ácido carboxilico.
-La reacción de un alcohol secundario genera una cetona
-La reacción de un alcohol terciario no reacciona.
Deshidrogenación
Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua.
Halogenación
el alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar haluros de alquilo mas agua:
R-OH + HX -------------------> R-X + H2O
Deshidratación
es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos obtener eteres o alquenos:
2 R -CH2OH ----------------> R - CH2 - O - CH2 - R'
R-R-OH ------------> R=R + H2O
Fenoles
Son compuestos que tienen un grupo funcional unido directamente al anillo aromático, ya sea un OH o más.
Nomenclatura
Como ya hemos indicado, se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno del benceno por radicales –OH. Si se sustituye un solo átomo de hidrógeno, se obtienen los fenoles; si se sustituyen varios, obtenemos los difenoles, trifenoles, etc. Para nombrarlos se utiliza la terminación ol precedida del nombre del hidrocarburo aromático correspondiente.
Fenol
Si existen varios radicales –OH, se numeran los átomos de carbono del benceno de modo que los carbonos con grupos hidroxilo les corresponda la numeración más baja en conjunto; al nombrar los polifenoles, deben escribirse los localizadores y los prefijos correspondientes: di, tri, etc.
Propiedades físicas
Se encuentran de forma sólida y son incoloros. La solubilidad en soluciones alcalinas es grande, en agua es menor y en otras sustancias es insoluble.
Tienen elevado punto de ebullición, por formación de puente de hidrógeno.
Propiedades químicas
A parte de su acidez, la propiedad química mas notable de un fenol es su reactividad elevada de su anillo en la sustitución electrofílica.
Halogenación.
Haciendo reaccionar el fenol con cloro, se obtiene una mezcla de p-clorofenol y o-clorofenol.
Formación de éteres
Los fenatos de sodio se tratan con halogenuros de alquilo. En este caso particular con cloruro de metilo, obteniendo el éter feniletílico como indica la reacción.
Formación de ésteres
Formación de ésteres: El fenol reacciona con cloruros derivados de ácidos orgánicos formando ésteres.
Sulfonación
El fenol se puede combinar con el ácido sulfúrico en caliente, dando una mezcla de dos isómeros de ácido o-fenol sulfónico y p-fenol sulfónico.
Nitración
En este caso también se obtiene una mezcla de dos isómeros, o-nitrofenol y p-nitrofenol.
Éteres
Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-.
Nomenclatura
Oxi- Se nombra utilizando la palabra oxi entre los dos radicales.
También podemos nombrar los dos radicales por orden alfabético y terminar con la palabra éter.
Propiedades físicas
Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del alcohol o del agua en los que se han reemplazado por restos carbonados.
Presentan punto de ebullición inferior a los alcoholes aunque una similar solubilidad en agua.
Su punto de ebullición es de 35°c.
Propiedades químicas
Los éteres resultan practicamente inertes a la hora de una reacción química, ya que con el rompimiento del enlace OH se genera un enlace CO, el cual es muy fuerte, esto explica la baja reactividad de esta sustancia.
Esteres
Los esteres surgen de la unión del alcohol y un ácido, dando agua como subproducto.
Nomenclatura
La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
Los ésteres tienen prioridad sobre aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. lo cual hace que sea el ester el grupo funcional.
Los ácidos carboxilicos y anihidridos tienen prioridad sobre los esteres, que pasan a nombrarse -alcoxicarbonil...
Cuando el ester va unido a un ciclo, se nombra primero el ciclo y se complementa utilizando -carboxilato de alquilo.
Propiedades físicas
Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son las responsables de los olores de ciertas frutas.
Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.
Propiedades químicas
Ante el calor, se descomponen generando el ácido y el alcohol correspondientes.
Aldehídos y Cetonas
La estructura principal es R-C=O, donde para los aldehidos, se une una molecula de H a la molecula de C, y para las cetonas, las cuales tienen el doble enlace y la molecula de O hacia arriba de la molecula de C, y juntandose otra molecula C, a la anterior (C-C).
Nomenclatura
Aldehidos: el nombre de los aldehidos se conforma de nombrar el alcano correspondiente, y terminando con -al.
Cetonas: hay dos maneras de nombrar una cetona, la primera consiste en nombrar los radicales por orden de complejidad y luego terminar en -cetona.
La segunda consiste en nombrar la cadena principal del compuesto, con la terminación -ona.
Propiedades físicas
Dependiendo de su peso molecular, se define si son de estado gaseoso, líquido o solido.
Su punto de ebullición se encuentra en medio del punto de los alcoholes y los éteres, pues la magnitud de la polaridad no es tan alta como la de los alcoholes.
Son solubles dependiendo de su magnitud, a medida que va aumentando la cantidad de moleculas, va perdiendo su solubilidad.
